если ты про то чтобы больше чем на 1 то надо в настройках отрубить "лечение медиганом без удержание кнопки"
а если про одновременный убер то это на даст бол
с этим достижением вальв 100% напортачили,я сегодня выполнил его где-то с 5 раза,причем первые четыре раза ничем от пятого не отличались,набрал убер,подошел к медику и инжу(просто так получилось,необязательно повторять в точности =)) ,врубил убер сначала на себя,потом начал перекидывать с медика на инжа,где-то раз в секунду(в настройках вырубил лечение без удержания кнопки) и получил арчивмент.предыдущие попытки были абсолютно такими же,получается мне еще повезло что засчитали =)